Stare Miasto obejmuje m.in. ulice: Kościelną, Kolejową, Jeziorną, Szkolną. Do Starego Miasta dotrzemy ul. Choszczeńską.

Początki starego miasta w Drawnie datuje się na pierwszą połowę XIV wieku. Układ urbanistyczny Drawna to układ typowy dla małych miasteczek - w centralnym miejscu znajduje się rynek, a otaczają go wąskie uliczki. Wokół rynku znajdują się zabytkowe kamienice z XVIII i XIX wieku. 

W Drawnie zachowały się fragmenty murów obronnych. Znajdziemy je kierując się w stronę centrum. Skrzyżowanie ulic Szpitalnej z Choszczeńską to rejon, gdzie w średniowieczu przebiegała fosa i stała Brama Kamienna. Ulica Jeziorna, podobnie jak ulice Tylna i Ogrodowa biegły równolegle do murów miejskich, które, niestety, nie zachowały się do czasów obecnych. Przy ul. Kolejowej mieściła się druga brama średniowiecznego Drawna, była to Brama Polska. Przy ul. Pomorskiej znajdowała się trzecia brama miejska - Brama Nowa.

Na uwagę zasługuje zabytkowy Spichlerz, w którym obecnie mieści się Centrum Informacji Turystycznej. Jest to budynek z drugiej połowy XIX. Cennymi zabytkami starego miasta są: budynek poczty i budynek ratusza. 

Wielką atrakcją Drawna są studnie artezyjskie, które powstały w XVII wieku. To studnie, z których wody podziemne występujące pod ciśnieniem i samoczynnie wypływają na powierzchnie. Obecnie znajdziemy je przy ulicach: Ogrodowej, Szkolnej, Placu Zgody, Tylnej, Kolejowej.

W czasie II wojny światowej znaczna część starego miasta została zniszczona.