Stare miasto tworzy centrum Choszczna. Jego centralnym i charakterystycznym punktem jest Rynek. 

Historia Choszczna sięga XIII wieku. W roku 1284 r. miasto otrzymało przywilej lokacyjny. Pod koniec XIII w. miasto miało powierzchnię 24 ha. Rozplanowane było w układzie równoleżnikowym. Miało kształt półowalu. Podzielone Było na cztery kwartały z placem rynkowym w centralnym punkcie. W XIV i XV wieku miasto przeżywało rozkwit gospodarczy i polityczny. Wówczas zabudowę miasta tworzyły: czworoboczny rynek, plan czterech ulic głównych i poprzecznych oraz system fortyfikacji. Na rynku znajdował się kościół parafialny z cmentarzem, ratusz, dom handlowy, kramy i jatki. System obronny miasta tworzyły mury kamienno-ceglane, 36 czatowni, 5 baszt obronnych i 3 bramy: Wysoka, Młyńska i Kamienna.

Podczas wojny trzydziestoletniej (1618-1648) miasto uległo znacznemu zniszczeniu. Z dawnej zabudowy zostały tylko obwarowania miejskie. Odbudowując miasto po wojnie rozgęszczono jego zabudowę i wybrukowano główne ulice. Pod koniec XVIII wieku powstały pompy uliczne. Do XIX wieku zabudowa miejska lokalizowana była w obrębie murów i przedmieść przed bramami miejskimi. W latach 20-30-tych XX wieku powstała zabudowa ulic wytyczonych na południe od starego miasta.

Kiedy w lutym 1945 roku Choszczno zostało zdobyte przez wojska radzieckie zniszczeniu uległo 1345 budynków - ponad 80% zabudowy. Najbardziej ucierpiało stare miasto. Żmudna odbudowa miasta trwała do lat 60-tych. Z przedwojennej architektury zachowało się zaledwie kilka obiektów, to m.in. kościół farny, barbakan, połowa wieży ciśnień, dworzec, resztki muru miejskiego. W 1984 roku Choszczno obchodziło 700-lecie założenia miasta. Teren starego miasta jest wpisany do rejestru zabytków.